Salvaterrense – Cartaxo – 4-1
Abrantes e Benfica – Mação – 3-2
Samora Correia – Moçarriense – 3-0
Fazendense – Riachense – 7-0 (10.06.2021)
Espinheirense – U. Tomar – 1-6
Entroncamento AC – Glória do Ribatejo – 1-2 (10.06.2021)
Rio Maior SC – Alcanenense – 5-0 (10.06.2021)
Fátima – Coruchense – (Desistência do Coruchense)

O alinhamento dos jogos dos 1/4 de final, agendados para dia 13 de Junho, o qual fora já previamente sorteado, é o seguinte:

U. Tomar – Fátima
Abrantes e Benfica – Glória do Ribatejo
Salvaterrense – Rio Maior SC
Fazendense – Samora Correia